蒋介石在辞卸国民革命军总司令职务之后，曾回故乡浙江省奉化县稍作休息，以备“待机而动”。就在此时，他产生了去海外旅行考察、“观摩他人优点”的想法。打定主意后，蒋介石将考察的目标定为“日本政治社会学，德国哲学与军事学，法国政治与社会学，英国政治、经济及海军，美国哲学与经济，意大利社会与政治和土耳其的革命历史”，并将日本设定为第一站，又命张群先行去日，为自己访日预作安排。

　　会见“故人”

　　9月28日，蒋介石由上海乘日船“上海丸”出发，在参谋殷汝耕、前军医部长陈方元等人的伴随下，于第二天抵达日本长崎。蒋介石在到达日本的时候，发表了简单的谈话说：“余此次来日，乃欲观察及研究13年以来进步足以惊人之日本，以定未来之计划。且余之友人居日者甚多，欲乘此机会重温旧好，并愿藉此与日本名流相晋接。”

　　在这次旅程中，蒋介石见到了很多朋友，也考虑了中日之间的很多问题。他一面谈论“日本进步之速可惊，社会秩序与教育亦有进步”，一面指出日本对华政策的错误在于：以为中国革命成功，其东亚地位动摇；利用中国南北分裂，从中操纵；利用无知军阀，压制民众。

　　10月23日，蒋介石到达东京。在帝国大旅社下榻之后，他发表了一篇《告日本国民书》，其中提到：“中正尝以为欲期中日亲善之实现，必先扫除两国亲善之障碍；障碍如何，厥为中国国民所共弃之军阀也……中日两国根本之亲善，非利用军阀所能成功，亦非少数人之互相结合能所奏效……吾人今后努力亲善之工作，首当扫除国民间以前之误会感，以及亲善障碍之军阀。”

　　就在同一天，蒋介石不顾鞍马劳乏，赶去拜会了日本黑龙会创始人头山满。会谈中，头山满听到蒋介石预定要去美国等国访问时，便劝阻蒋介石不要去，并告诫蒋介石要坚持反共，但不要反对日本。蒋介石则回答说：“一定讨伐赤化分子。”头山满听后满意地称：“蒋氏无论如何是与日本一致的。”

　　此后的几天里，蒋介石接连访问会见日本的政界、军界和经济界的“重量级人物”，依次登门拜会了犬养毅、宫崎龙介、秋山定辅、出渊胜次、涩泽荣一以及他在高田炮兵联队见习时代的长官长冈外史和飞松宽吾等人，又在东京日比谷的陶陶亭大摆筵席，邀请头山满、内田良平、佃信夫、萱野长知、梅屋庄吉等多人参加，“畅叙同盟会时代往事”。

　　拜会田中义一

　　蒋介石来日的最大目的，用日本政务次官森恪的话说：“就是打探日本朝野对国民革命的意见，引导田中内阁的方针承认革命。”在此目的支配下，蒋介石首先访问了日本陆军省的铃木贞一和参谋本部的第二部长松井石根。因为松井石根是张群的故交，所以由张群出面托松井石根斡旋蒋介石与田中义一会见。